Pisma Cosimu I. Mediciju 1566.

Die auf Italienisch verfassten Briefe offenbaren Držićs politisches Engagement, seine Vision und seinen verzweifelten Versuch, Unterstützung für einen angeblichen Plan zum Sturz der Ragusaner Regierung zu gewinnen. Darin beschreibt Držić Dubrovnik als eine Stadt unter der Tyrannei einer Oligarchie, in der Ungerechtigkeit und Korruption herrschen. Er schlägt die Einführung einer neuen Ordnung mit Unterstützung Cosimos I. vor und argumentiert, das Volk werde die Veränderungen unterstützen.

Držić präsentiert sich als Patriot, der Dubrovnik vor internen Konflikten bewahren will, doch seine Vorschläge reichen von Reformen bis hin zu radikaleren Ideen, wie der Einführung einer Monarchie. Die Briefe spiegeln seine Frustration über seine eigene marginalisierte Stellung in Dubrovnik wider, aber auch seine Naivität in der Annahme, dass ein ausländischer Herrscher eingreifen würde.

Der Stil der Briefe ist leidenschaftlich, manchmal chaotisch, mit einer Mischung aus diplomatischer Höflichkeit und persönlichen Emotionen. Držić versucht mit rhetorischen Mitteln, Cosimo für sich zu gewinnen, doch seine Pläne bleiben vage und unrealistisch. Historiker diskutieren, ob die Briefe Ausdruck einer Verschwörung oder der verzweifelte Schrei eines Schriftstellers im Exil sind. Cosimo antwortete nicht, und Držić starb bald darauf 1567 in Venedig.